Chaos City

Charlie versucht immer noch, seine verkappte Beziehungskiste zu Caitlin zu klären und zu verbessern. Doch leider verhält sich Caitlin weiterhin sehr distanziert und reagiert auf Charlies Annäherungsversuche sehr zurückhaltend.

Ein neuer Skandal droht das Rathaus und seine Mitglieder zu erschüttern: Bürgermeister Winston lässt vor der Gracie-Villa einen Baum fällen und will damit seiner neuen Geliebten gehörig imponieren.

Charlie macht sich Sorgen um seinen Job, denn Mikes Einfluss auf den Bürgermeister scheint immer größer zu werden. Als er dann auch noch bei einer Wahlveranstaltung an dessen Seite auftaucht, stellt Charlie Mike zur Rede.

Die Umfrage eines Reporters im Central Park ergibt, dass die meisten Leute das Verhältnis von Bürgermeister Winston mit Richterin Claire kritisieren. Doch Charlie hat für seinen Boss eine gute Idee auf Lager.

Bürgermeister Winstons Gegenkandidat Julian Wheeler startet eine große TV-Werbekampagne. Charlie will mit denselben Waffen zurückschlagen, doch Caitlin schlägt eine Straßenaktion vor - und wird darauf zur Hauptstrategin aller Wahlveranstaltungen ernannt.

Eine neue Beraterin macht Charlie Konkurrenz: Robin Jones soll die Wahlkampagne des Bürgermeisters für jüngere Wählerschichten attraktiver machen. Charlie reagiert irritiert, als Robin für ihre Strategie auch ihre Fähigkeiten als Hellseherin einsetzt.

Als der Bürgermeister von Charlies geheimer Liebesbeziehung zu der neuen Kampagnen-Beraterin Jennifer erfährt, verlangt er von Charlie, die Affäre sofort zu beenden. Auch Paul hat Liebesprobleme.

Als Charlie erfährt, dass Jennifers Ex eine Frau war, erschüttert dies sein Vertrauen beträchtlich. Er zieht Stuart zu Rate, doch der macht ihn auch noch darauf aufmerksam, dass Jennifer an Caitlin vielleicht nicht nur als Freundin interessiert sein könnte

Caitlins Mutter ist wegen einer Familien-Hochzeit angereist und stellt fest, dass ihre Tochter immer noch oder schon wieder Single ist. Dabei geht sie Caitlin so auf die Nerven, dass diese zu einer Notlüge greift.

Als Gegenkandidat Wheeler in einem TV-Spot Bürgermeister Winston mit der Behauptung attackiert, er sei außer Form und könne den Anforderungen, eine Stadt zu regieren, nicht mehr gerecht werden, beschließt Charlie, einen Gegenangriff zu starten.

Endlich ist der "Tag der Entscheidung" - die Wahl des Bürgermeisters - gekommen. Und trotz der positiven Umfrageergebnisse für Bürgermeister Winston ist Charlie äußerst nervös.

Als Charlie und Caitlin Nikolaus-Kandidaten für die Weihnachtsfeier aussuchen sollen, lädt einer der Rotkostümierten Caitlin zu einem Date ein. Charlie hat indes einen unangenehmen Auftrag von Bürgermeister Winston erhalten.

Bürgermeister Winston hat schrecklich miese Laune, denn es jährt sich der Todestag seiner Mutter, mit der er weder zu Lebzeiten noch nach ihrem Tod seinen Frieden gefunden hat.

Als die Medien herausfinden, dass Bürgermeister Winston im letzten Jahr keine Spenden zugunsten wohltätiger Vereine geleistet hat, rät ihm Charlie, die Angelegenheit mit der Gründung einer karitativen Stiftung zu bereinigen.

Die attraktive Rathausbesucherin Stephanie flirtet heftig mit Charlie. Dieser ist zunächst hin und weg von ihr, doch als er erfährt, dass sie die Nichte des Bürgermeisters ist, kneift er. Stephanie aber setzt alles daran, Charlie zu verführen.

Als Gordon den von ihm freundschaftlich betreuten Jugendlichen Spencer mit ins Büro bringt, geht dieser mit seiner Altklugheit allen gehörig auf die Nerven.

Charlies junge Freundin Tracy bringt ihn an den Rand der Erschöpfung: Jede Nacht will sie auf eine andere Party gehen und sich dort bis in den Morgen vergnügen! Verzweifelt versucht Charlie mitzuhalten und lässt sich sogar Koteletten wachsen.

Caitlin ist fest davon überzeugt, dass ihr aufmerksamer Freund Tom sie mit Tickets für das ersehnte U2-Konzert überraschen wird. Doch leider hat Tom ihren Wink mit dem Zaunpfahl missverstanden und Theaterkarten besorgt.

Als Caitlin mitten in der Nacht vor Charlies Tür steht und ihren Kuss als schrecklichen Fehler abtut, der sich nie mehr wiederholen dürfe, ist Charlie ganz anderer Meinung. Doch Caitlin behauptet stur, mit Tom glücklich zu sein.

Caitlin und Charlie sind weiter hin- und hergerissen zwischen Zweifel und Begehren und der Frage: Beziehung oder Freundschaft. Doch mit einem charmanten Trick ringt Charlie Caitlin ein weiteres Rendezvous ab.

Auf der Bürgermeisterkonferenz in New York findet seit Jahren ein offener Machtkampf zwischen Winston und Stone, dem Bürgermeister von L.A., statt.

Caitlin und Charlie wollen ihre junge Liebe im Büro vorerst noch geheim halten, bis es aufgrund ständiger Überstunden im Büro des Bürgermeisters zu fortgeschrittener Stunde zu einem Schäferstündchen kommt.